Лучшее, пожалуй, свидетельство о том, как шутили в ту пору — это «Старая записная книжка» поэта, критика, переводчика, государственного деятеля, теоретика и практика «обиходной литературы», старшего друга Пушкина, воинствующего «арзамасца», о чем чуть ниже, Петра Андреевича Вяземского (вот первая часть избранного lib.ru , всего он оставил 37 записных книг, многое из них еще в архиве). А также переписка Вяземского с, конечно же, Пушкиным - «сокровищница остроумия, тонкой критики и хорошего русского языка», по выражению критика и литературоведа Д. С. Мирского.
Конкретно же на вопрос про «какие шутки» можно еще ответить - всякие: и грубые, в народном духе, и утонченные, даже жеманные — на французский манер. В этом отношении пушкинская эпоха — переломная: русское общество, воспитанное на всем французском, открывало для себя национальную культуру (1800 — первая публикация «Слова о полку Игореве»), а после 1812 года — и народное творчество. Тот же Пушкин, взращенный на иронии Вольтера, уже ищет отличительные, от французских, черты в наших нравах - «веселое лукавство ума, насмешливость и живописный способ выражаться» («О предисловии г-на Лемонте к переводу басен И. А. Крылова», 1825). И это небезынтересно, думаю, оговорить в этой теме еще и потому, что шутки начала XIX века, особенно пушкинского круга, стали идиомами, которыми мы пользуемся до сих пор - «убить время», например. Тут бы отдельно развить и тему гусарского юмора, и творчества Дениса Давыдова, чьи стихи не только пошли в народ, а цитаты стали поговорками, но и повлияли, опять-таки, на Пушкина, показали тому, как «можно быть оригинальным», учили «кручению стиха»...
А списков вроде «100 лучших шуток» именно той поры не отыскал, хотя таковые явно имелись. Вот позже, с 1871 по 1873 гг., выпускалась даже «Энциклопедия весельчака» - собрание анекдотов в 5-ти томах, составленное И. Поповым «по иностранным и русским источникам». Полное издание включало 5000 анекдотов, по 1000 анекдотов в каждом томе, содержащих «мысли, положения, правила, нравоучения, суждения, эпиграммы, остроты, каламбуры, простоты и проч., равно как и шутки, фарсы, забавные стихотворения и даже целые анекдотивные рассказы и повествования». Еще в начале XIX века составлялись сборники анекдотов и для детей (легко найти по запросу «Сборник анекдотов для детей XIX века»). bookz.ru
Хотя в пушкинскую пору анекдот — это в первую очередь смешная, «взаправдашняя» житейская история. Характерные их образцы, среди которых - из жизни самого Пушкина, можно найти в книге «Русский литературный анекдот XVIII-начала XIX вв.» (М., «Художественная литература», 1990) bibliotekar.ru
Из таких примерно анекдотов, если кратко, сам Пушкин создал «Графа Нулина» и «Домик в Коломне», а затем стал просто дарить Гоголю, и тот уж развернулся вовсю...
Рассадники шуток в ту пору - литературные кружки и салоны. Некоторые даже «воевали» друг с другом при помощи насмешек, пародий, эпиграмм, как устных, так и в журнальных публикациях. Одно только противостояние «Беседы любителей русского слова» и «Арзамаса» чего стоит. В последнее входил и Пушкин под прозвищем «Сверчок». Общество «Арзамас», к слову, само благодаря шутке графа Блудова рожденное в 1815-м, просуществовало всего три года, но его шутовство и балагурство оказало большое влияние как на свое время, так и последующую русскую литературу. И такое веселье там царило, что граф Блудов (помимо прочего - министр внутренних дел, председатель госсовета и коммина, глава Петербургской академии наук) при смерти вспоминал его как лучшие годы своей жизни, а Пушкин и в тридцать с лишним нет-нет, да подписывался «Арзамасец». Подробные отчеты об «арзамасской галиматье» публиковались в журнале «Благонамеренный» той поры, сейчас в свободном доступе есть, например, 20-й протокол Арзамасского заседания (в стихах) memoirs.ru Также выпущен сборник материалов «Арзамас» в 2-х томах (1994), существуют различные исследования (скажем, М. И.Гиллельсона, введшего в обиход понятие «арзамасское братство») и воспоминания, например, из книги М. А. Дмитриева «Мелочи из запаса моей памяти» (1869) lib.ru
Надо бы сказать еще, какого рода забавы были в ходу у завсегдатаев «рядовых» салонов, а это, среди прочих, игра в буриме: сочинение шуточных стихов на заданные рифмы и/или темы. Здесь также велись альбомы, еще называвшиеся «картинными книгами», в которых оставлялись автографы, рисунки, акварели, а также поэтические экспромты и эпиграммы (им посвящено отдельное издание - «Русская эпиграмма» (Л., 1988). Тут даже случались эпиграммные «дуэли», в которых отметился и Пушкин (см. случай со сломанной статуей Аполлона в салоне Зинаиды Волконской). И, да-да, именно Пушкин довел этот жанр до совершенства, но это — отдельный разговор, ознакомиться же с его эпиграммами, к тому же удобно прокомментированными и проиллюстрированными, можно здесь kozma.ru (И не все, кстати, тогда считались безобидными и публиковались «здесь и сейчас», как, скажем, «Русская потаенная литература XIX столетия» - сборник политических поэм, памфлетов и эпиграмм, а также эротической поэзии, выпущенный в 1861 году Н.П.Огаревым в Лондоне. Среди авторов — уже примелькавшийся здесь Пушкин, а также Дельвиг, Рылеев, Баратынский, Лермонтов и др.)
Хотя к одному веселью салонные вечера, конечно, не сводились. Подробнее об их роли как в культурной, так и общественно-политической жизни можно прочесть в книге «Литературные салоны и кружки. Первая половина XIX века» (2001), «Литературные салоны и кружки» М. Аронсона и С.Рейсера (1929, 2001). Также о салонах, а еще о званых обедах и застольных шутках — в книге Е. В. Лаврентьевой «Повседневная жизнь дворянства пушкинской поры. Этикет» (2007). Плюс: Марченко Н.А. «Быт и нравы пушкинского времени» (2005), Гордин М.А., Гордин А.М. «Пушкинский век. Панорама столичной жизни» (1995), а также «классика жанра» - «Беседы о русской культуре. Быт и традиции русского дворянства (XVIII - начало XIX века)» Ю.М.Лотмана (1993). Но, пардон, отвлекся...
О том, как еще шутили в пушкинское время, можно найти в книгах журналиста, собирателя фольклора и анекдотов Михаила Ивановича Пыляева, таких как «Замечательные чудаки и оригиналы» (1898), «Старый Петербург» (1887) и «Старая Москва. История былой жизни первопрестольной столицы» (1891). Все они переиздавались в наше время, есть даже в Сети. Хотя он всюду и большими кусками приводит или пересказывает вышеупомянутого Вяземского. Но Вяземского цитируют все, кто пишет о той поре, тот же Лотман.
Стоит обратить внимание и на работы писателя-историка, исследователя петербургского фольклора Наума Синдаловского - «Пушкинский круг. Легенды и мифы» (2007), «История Петербурга в городском анекдоте» (2009) и др.
Ну и, говоря, как шутили, нельзя пройти и мимо карикатуры. В России она как раз в пушкинскую пору получила особое признание, что тесно связывают с расцветом литературной публицистики. Также к ней частенько прибегали, чтобы высмеять чинуш и актеров, а великую драматическую актрису Варвару Асенкову вообще доводили до истерик. К слову, в начале карьеры ее освистывал и Пушкин, а после одного из неудачных выступлений актрисы сложился анекдот про поэта о том, что «я не даю тебе пощечины, чтоб Асенкова не подумала, что я ей аплодирую». Да и сам Пушкин нередко изображался совсем не за сочинительские свои дела. Вот как у А. О. Смирновой-Россет описывается вечер у Е. М. Хитрово в 1828 г. (взято из упомянутой книги Лотмана): приглашенный на мазурку подругой мемуаристки, княжной Радзивилл, Пушкин «небрежно прошелся с ней по зале»; затем его выбрала Россет; «он и со мной небрежно прошелся, не сказав ни слова». И как итог, полюбуйтесь — карикатура, к слову, в альбоме от неизвестного художника: «А.С.Пушкин и М.И.Хвостова на балу» livejournal.com
Блестяще!