Два варианта:
Собирается с силами и хочет выждать лучший момент когда вы сможете быть наедине. Можете помочь ему в этом. Постарайтесь создать такую ситуацию, и дело пойдет быстрее.
Присматривается, пытается понять настолько ли вы ему нравитесь чтобы подойти.
мужчины любого возраста, внешности и популярности очень боятся отказа. это очень сильный удар по самолюбию.
при легком намеке на ответный интерес шанс, что он подойдет, резко повышается. достаточно 1 (один) раз улыбнуться.
Если смотрит, значит она его заинтересовала сексуально. А не подходит... значит не уверен, что у него хватит времени, терпения, денег, желания, общительности и убедительности для реализации своего интереса.